常见有机物 鉴别 除杂 制取 高一的要 最好有整理好的 万分感激

2023-01-06

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甲烷

甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体，沸点-161.4℃，比空气轻，它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物，遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。
甲烷在自然界分布很广，是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。
413kJ/mol、109°28′，甲烷分子是正四面体空间构型，上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况，并不能真实表示各原子的空间相对位置。
甲烷对人基本无毒，但浓度过高时，使空气中氧含量明显降低，使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时，可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离，可致窒息死亡。皮肤接触液化本品，可致冻伤。

烯烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。

链单烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C5为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠反应制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。

炔烃
炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯

最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸 点80.1℃，相对密度0.8765 （20／4℃）。在水中的溶解度很小，能与乙醇、**、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
卤代反应
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。

卤代烃
halohydrocarbon

烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
命名根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。
性质 基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

醇

其分子通式为CnH2n+1 OH

alcohols

烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。
当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛（链端）或酮（链中）

醛
醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛的反应老考，有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等，都是被氧化生成有机酸。

有机酸
有机酸类 （Organic acids）是分子结构中含有羧基（一COOH）的化合物。
有酸的通性。

可以和醇或酚类酯化。

酚
酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。

分类

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；
羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
七、有机反应类型与对应物质类别
1．取代反应
（1）定义：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）能发生取代反应的物质：
①烷烃：光照条件下与X2取代；
②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代；
③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；
注：醇与钠的反应归入置换反应。
④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；
注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。
⑤酯：酯的水解；
⑥羧酸：羧酸的酯化反应；
⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。
（3）典型反应
CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl

CH3CH2OH+HBr→ CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3

2．加成反应
（1）定义：
有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。
（2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下：
①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；
②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；
③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；
④醛：与HCN、H2等；
⑤酮：H2；
⑥还原性糖：H2；
⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等；
⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。
说明：
一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。
（3）典型反应
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

3．加聚反应
（1）定义：
通过加成聚合反应形成高分子化合物。
（2）特征：①是含C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。
（3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C=C的其他类物质。

4．缩聚反应
（1）定义： 通过缩合（缩去HX、H2O、NH3等）反应生成高分子化合物的反应。
（2）特征：生成高分子化合物和小分子物质。
（3）能发生缩聚反应的物质
①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖

说明：
(1)加聚反应与缩聚反应，是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。
(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物。
(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。链节的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。
(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键发生的，实质还是加成反应。双键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。
(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
5．消去反应
(1)定义：
从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。
(3)典型反应

6．氧化反应
（1）含义：有机物去H或加O的反应．
（2）类型：
①在空气或氧气中燃烧。
②在催化剂存在时被氧气氧化。如：

③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括：
a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C C、－CHO及部分含－OH的物质，具体包括：
烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。
说明：
饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。
b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的是含－CHO的物质，包括：
醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O
7．还原反应
（1）含义：有机物加H去O的反应。
（2）类型：含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，包括：
烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如：

8．酯化反应（属于取代反应）
（1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
（2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素。
（3）典型反应

9．水解反应（属于取代反应）
（1）反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。
（2）能够水解的物质：碳化钙等、
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH

注：
其他水解的物质有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱碱的阳离子等。举例如下：
CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O
Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑
Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+
CO32-+H2O HCO3-+OH-
10. 其它反应
①有机物跟钠反应

②碳化

③氨基酸的两性

④低聚合：

八、常见有机物的鉴别

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
（1） 化学反应中有颜色变化
（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
（3） 反应产物有气体产生
（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
现将各类有机化合物的鉴别方法归纳总结如下：
一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿*<*r />4．卤代烃：
硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；
（3） 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；
（4） 鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。
9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2 HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1） 单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。
可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1．使溴水褪色的有机物有：
（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）； （2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡胶；
2．因萃取使溴水褪色的物质有：
（1）密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
（2）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶。 参考知识1 专题二 有机物的鉴别、分离与提纯

1、鉴别

常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：

常用试剂
产生的现象
官能团确定
常见有机物类别

金属钠
产生气体（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸

NaHCO3
产生气体（CO2）

羧酸

KMnO4（H+）溶液
褪*<*r /> 不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基
烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖

溴水
褪*<*r />
产生白色沉淀
不饱和键、醛基

酚羟基
烯、炔、醛、醛糖

酚

萃取分层
—X
烷烃、芳烃、卤代烃

银氨溶液
热水浴，产生银镜

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

新制Cu(OH)2
常温，蓝色沉淀溶解

加热产生红色沉淀

低级羧酸

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

FeCl3溶液
溶液变紫*<*r /> 酚羟基
酚

说明：A．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。

2、分离和除杂质

有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。

a．固—固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。

b．固—液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。

c．液—液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。

d．气—气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。

在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。

根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。因为有的反应或者引入新的杂质（如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者产物不易分离（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者条件要求高、操作不简便（如一般不使用苯的硝化反应进行提纯）。

因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级（碳数少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大且在常温下不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。

由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。

（1）．分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：

有机混合物
分离方法
使用主要仪器

气体混合物
洗气
洗气瓶

不相溶的液体混合物
分液
分液漏斗

相溶液体（沸点差距大）
蒸馏
蒸馏烧瓶

（2）．除杂质

常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）

有机混合物
常用除杂试剂
方法

①CH4(C2H4)
溴水
洗气

②CH3CH2Br（乙醇）
水
分液

③CH3CH2OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏

④乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液

⑤苯（甲苯）
高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液
蒸馏

⑥.溴苯（溴）
氢氧化钠溶液
分液

⑦苯（苯酚）
氢氧化钠溶液
分液

⑧.硝基苯（硝酸、硫酸）
氢氧化钠溶液
分液

例1：可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ A ）

乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸

①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液

A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②

例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（C ）

A.加入银氨溶液，并水浴加热。

B.加入2-3滴石蕊试液。

C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。

D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。

例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ BD ）

A．乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。

B．乙苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。

C．溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。

D．乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。

例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（C ）

A．苯、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯

C．苯、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯

【练习】

1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）。
A．溴和水 B.苯和硝基苯 C.正己烷和水 D.酒精和碘
2．下列物质的分离提纯所用的方法不正确的是（ ）。
A．酒精和水： 分液 B.淀粉溶液（胶体）中混有氯化钠：用半透膜进行渗析
C．汽油和柴油：分馏 D.三氯甲烷和水：分液
3．用括号内的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质，其中正确的是（ ）。
A．溴乙烷中的乙醇（水、分液） B.乙醇中的水（新制生石灰、过滤）
C．苯中的甲苯（溴水、分液） D.乙醇中的甲醇（水、蒸馏）
4.下列有关除杂所用试剂的叙述，正确的是（ ）。
A．除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B.除去苯中的少量苯酚，用溴水
C．除去苯中的溴，用苯酚

D．除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液，再蒸馏。
5.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（ ）。
A．①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO2 气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入浓H SO4 和NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ）。
A．④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③

7．下列有关除去杂质（括号内物质）的操作中，错误的是（ ）

A．FeCl2(FeCl3)：加入铁粉振荡，然后过滤

B．甲苯(苯酚)：加入NaOH溶液振荡，然后分液

C．乙醛(乙酸)：加入新制的生石灰，然后蒸馏

D．乙酸乙酯(乙酸)：加入乙醇和浓硫酸，然后加热

8．以电石制备的乙炔中常混有H2S，欲除去H2S可将气体通过装有（ ）的洗气瓶

A．水 B溴水 C高锰酸钾溶液 D硫酸铜溶液

9．下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是（ ）

①乙醇和乙酸；②乙醛和甲酸；③苯和食盐水；④苯和苯酚；⑤乙酸乙酯和乙醇；⑥甲酸乙酯和纯碱溶液；⑦苯和溴苯；⑧硝基苯和水；⑨己烷和四氯化碳

A． ③⑥⑧ B ①③④⑥ C ①②④⑥ D ③⑤⑥⑧

10．乙烷中混有少量乙烯，若要除去乙烯可使混和气体通过（ ）

A．装有H2的洗气瓶 B装有溴水的洗气瓶

C．装有浓H2SO4的洗气瓶 D装有NaOH溶液的洗气瓶

11．下列物质中，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂是（ ）

A裂化汽油 B甲苯 C氯仿 D乙醇 E正庚烷

12．用普通酒精制取无水酒精的方法是（ ）

A．蒸馏 B加入无水硫酸铜后过滤

C．用浓硫酸吸水 D加入新制生石灰再加热蒸馏

13．分离乙醇和乙酸的混和物时，下列选用的试剂和操作方法正确的是（ ）

A．加入蒸馏水后再分馏 B加入**后再分液

C．加入溴水后再分液 D加入NaOH溶液后蒸馏，然后通入足量的浓硫酸后再蒸馏

14．用一种试剂就能将下列五种有机物区分开来，①乙醇；②乙醛；③苯；④苯酚；⑤四氯化碳；这种试剂可以是（ ）

A． 酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C新制的氢氧化铜悬浊液 D 氯化铁溶液

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15．除去下列物质中混有的杂质，将所用试剂、操作方法及实验仪器填写在表中的空格内。

原 物
所含杂质
除杂试剂
操作方法
主要实验仪器

乙 烯
SO2、CO2

乙 炔
H2S、PH3

乙 烷
乙 烯

溴 苯
溴

硝基苯
NO2

乙 醛
乙 酸

甲 醛
甲 酸

乙 醇
水

甲 苯
苯 酚

苯 酚
苯

乙酸乙酯
乙 酸

溴乙烷
乙 醇

选择题答案：1C　2A 3A 4D 5B 6B　7D 8D 9A 10B 11AD 12D 13D 14B 参考知识B 鉴别

常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：

常用试剂
产生的现象
官能团确定
常见有机物类别

金属钠
产生气体（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸

NaHCO3
产生气体（CO2）

羧酸

KMnO4（H+）溶液
褪*<*r /> 不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基
烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖

溴水
褪*<*r />
产生白色沉淀
不饱和键、醛基

酚羟基
烯、炔、醛、醛糖

酚

萃取分层
—X
烷烃、芳烃、卤代烃

银氨溶液
热水浴，产生银镜

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

新制Cu(OH)2
常温，蓝色沉淀溶解

加热产生红色沉淀

低级羧酸

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

FeCl3溶液
溶液变紫*<*r /> 酚羟基
酚

说明：A．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。

2、分离和除杂质

有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。

a．固—固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。

b．固—液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。

c．液—液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。

d．气—气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。

在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。

根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。因为有的反应或者引入新的杂质（如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者产物不易分离（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者条件要求高、操作不简便（如一般不使用苯的硝化反应进行提纯）。

因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级（碳数少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大且在常温下不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。

由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。

（1）．分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：

有机混合物
分离方法
使用主要仪器

气体混合物
洗气
洗气瓶

不相溶的液体混合物
分液
分液漏斗

相溶液体（沸点差距大）
蒸馏
蒸馏烧瓶

（2）．除杂质

常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）

有机混合物
常用除杂试剂
方法

①CH4(C2H4)
溴水
洗气

②CH3CH2Br（乙醇）
水
分液

③CH3CH2OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏

④乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液

⑤苯（甲苯）
高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液
蒸馏

⑥.溴苯（溴）
氢氧化钠溶液
分液

⑦苯（苯酚）
氢氧化钠溶液
分液

⑧.硝基苯（硝酸、硫酸）
氢氧化钠溶液
分液

例1：可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ A ）

乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸

①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液

A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②

例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（C ）

A.加入银氨溶液，并水浴加热。

B.加入2-3滴石蕊试液。

C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。

D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。

例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ BD ）

A．乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。

B．乙苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。

C．溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。

D．乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。

例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（C ）

A．苯、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯

C．苯、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯

【练习】

1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）。
A．溴和水 B.苯和硝基苯 C.正己烷和水 D.酒精和碘
2．下列物质的分离提纯所用的方法不正确的是（ ）。
A．酒精和水： 分液 B.淀粉溶液（胶体）中混有氯化钠：用半透膜进行渗析
C．汽油和柴油：分馏 D.三氯甲烷和水：分液
3．用括号内的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质，其中正确的是（ ）。
A．溴乙烷中的乙醇（水、分液） B.乙醇中的水（新制生石灰、过滤）
C．苯中的甲苯（溴水、分液） D.乙醇中的甲醇（水、蒸馏）
4.下列有关除杂所用试剂的叙述，正确的是（ ）。
A．除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B.除去苯中的少量苯酚，用溴水
C．除去苯中的溴，用苯酚

D．除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液，再蒸馏。
5.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（ ）。
A．①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO2 气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入浓H SO4 和NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ）。
A．④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③

7．下列有关除去杂质（括号内物质）的操作中，错误的是（ ）

A．FeCl2(FeCl3)：加入铁粉振荡，然后过滤

B．甲苯(苯酚)：加入NaOH溶液振荡，然后分液

C．乙醛(乙酸)：加入新制的生石灰，然后蒸馏

D．乙酸乙酯(乙酸)：加入乙醇和浓硫酸，然后加热

8．以电石制备的乙炔中常混有H2S，欲除去H2S可将气体通过装有（ ）的洗气瓶

A．水 B溴水 C高锰酸钾溶液 D硫酸铜溶液

9．下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是（ ）

①乙醇和乙酸；②乙醛和甲酸；③苯和食盐水；④苯和苯酚；⑤乙酸乙酯和乙醇；⑥甲酸乙酯和纯碱溶液；⑦苯和溴苯；⑧硝基苯和水；⑨己烷和四氯化碳

A． ③⑥⑧ B ①③④⑥ C ①②④⑥ D ③⑤⑥⑧

10．乙烷中混有少量乙烯，若要除去乙烯可使混和气体通过（ ）

A．装有H2的洗气瓶 B装有溴水的洗气瓶

C．装有浓H2SO4的洗气瓶 D装有NaOH溶液的洗气瓶

11．下列物质中，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂是（ ）

A裂化汽油 B甲苯 C氯仿 D乙醇 E正庚烷

12．用普通酒精制取无水酒精的方法是（ ）

A．蒸馏 B加入无水硫酸铜后过滤

C．用浓硫酸吸水 D加入新制生石灰再加热蒸馏

13．分离乙醇和乙酸的混和物时，下列选用的试剂和操作方法正确的是（ ）

A．加入蒸馏水后再分馏 B加入**后再分液

C．加入溴水后再分液 D加入NaOH溶液后蒸馏，然后通入足量的浓硫酸后再蒸馏

14．用一种试剂就能将下列五种有机物区分开来，①乙醇；②乙醛；③苯；④苯酚；⑤四氯化碳；这种试剂可以是（ ）

A． 酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C新制的氢氧化铜悬浊液 D 氯化铁溶液

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15．除去下列物质中混有的杂质，将所用试剂、操作方法及实验仪器填写在表中的空格内。

原 物
所含杂质
除杂试剂
操作方法
主要实验仪器

乙 烯
SO2、CO2

乙 炔
H2S、PH3

乙 烷
乙 烯

溴 苯
溴

硝基苯
NO2

乙 醛
乙 酸

甲 醛
甲 酸

乙 醇
水

甲 苯
苯 酚

苯 酚
苯

乙酸乙酯
乙 酸

溴乙烷
乙 醇

选择题答案：1C　2A 3A 4D 5B 6B　7D 8D 9A 10B 11AD 12D 13D 14B

参考资料：http://res.hersp.com/content/381193.aspx

参考知识C 这个要根据实际情况来，没有那种万能的